己烷的同分异构体 己烷几种同分异构体

学习目标

1. 同系物的概念

2. 同系物的判断方法

3. 同分异构体的概念

4. 同分异构体的书写和数目的判断

核心知识点一：

一、

同系物

【想一想】

比较下列几种有机物的组成和结构，你能得出哪些结论？

【结论】上述有机物均由碳、氢两种元素组成；除甲烷外均存在碳碳单键，每个碳原子剩余的价键均与氢原子结合；此类有机物，每增加1个碳原子，氢原子数便增加2，故它们在组成上相差一个或若干个CH2原子团。

1. 概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。

2. 结构特点：①符合同一通式（烷烃符合通式：CnH2n+2）；

②结构相似；

③组成上相差一个或若干个“CH2”原子团。

3. 性质：因结构相似，故同系物的化学性质相似，物理性质随着碳原子数递增而呈规律性变化，即物理性质不同。（密度、熔、沸点随着碳原子数递增而增大，由于随着碳原子数递增，相对分子质量增大。）

4. 同系物的判断方法

（1）判断标准——“同类不同碳”

同类：互为同系物的有机物均属于同一类物质，即分子结构相似。

不同碳：互为同系物的有机物碳原子数不同，即分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团。

（2）正确理解

①结构相似

a. 结构相似，主要指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。

b. 结构相似，则必须符合同一通式，反之不一定成立，如CH2=CH2（乙烯）和

（环丙烷），再比如CH2=CHCH2CH3（丁烯）和

（环丁烷）二者均符合通式CnH2n（n≥2，n为正整数），但结构不相似，不互为同系物。

②组成上相差n个“CH2”原子团（n为正整数）

a. 同系物所含元素种类一定相同

b. 同系物一定具有不同的碳原子数和分子式，即分子式一定不同

c. 同系物一定具有不同的相对分子质量（相差14n，n为正整数）即相对分子质量一定不同。

核心知识点二：

二、同分异构体

1. 概念

二者的分子式相同，都是C4H10，但因碳原子间的连接方式不同导致结构不同（正丁烷是直链结构，异丁烷有支链），故不是同一种物质，它们的物理性质存在一定差异，比如正丁烷的沸点大于异丁烷。

（1）同分异构体要求分子式相同，但结构不同，二者缺一不可；分子式相同，则相对分子质量相等，但相对分子质量相等的物质，分子式不一定相同，如CO和C2H4。

（2）结构不同意味着同分异构体不一定是同类物质，如CH3CH2CH=CH2和

。

（3）同分异构体的结构一定不同，因此它们的物理性质存在差异；如果同分异构体的结构相似，属于同类物质，则它们的化学性质相似；如果同分异构体是不同类别的物质，则它们的化学性质不同。

（4）烷烃中，甲烷、乙烷、丙烷不存在同分异构体，其他烷烃均存在同分异构体，且同分异构体的数目随碳原子数的增加而增多，如丁烷有2种同分异构体、己烷有5种同分异构体。同分异构现象是有机物种类繁多的原因之一。

三、同分异构体的书写与数目判断

1. 烷烃同分异构体的书写方法——“减碳移位”法

“减碳移位法”可概括为“两注意，四顺序”：

两注意：选择最长的碳链为主链，找出中心对称线。

四顺序：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻、间。

以书写C6H14的同分异构体为例：

（1）将分子中的全部碳原子连成直链作为主链：

（2）从主链一端取下一个碳原子作为支链（即甲基），依次连在主链中心对称线（虚线）一侧的各个碳原子上，此时碳架结构有如下两种：

【易错点】甲基不能连在链端（①位和⑤位），否则会使主链变长，造成重复；中心线两侧的对称碳原子（②位和④位）等效，连接支链时只考虑一侧即可。

（3）从主链上取下两个碳原子作为一个支链（即乙基），依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，或将这两个碳原子作为两个支链（即两个甲基），先固定一个支链的位置，然后确定另一个支链的位置，此时碳骨架结构有两种。

【易错】①位、④位和②位、③位上不能连乙基，否则会使主链变长，造成重复。

（4）根据碳原子形成4个共价键的原则，补上氢原子，得到如下5种同分异构体：

2. 烷烃一元取代物的同分异构体数目的判断方法——“等效氢”法

（1）有机物分子中化学环境完全相同的氢原子称为等效氢原子，如CH4分子中的4个氢原子、CH3CH3中的6个氢原子均为等效氢原子。

中存在两类等效氢原子，①号和④号碳原子所连接的氢原子是等效氢原子（共6个）；②号和③号碳原子所连接的氢原子是等效氢原子（共4个）

看一下氢原子等效的几种情况：

①分子中同一个碳原子上连接的所有氢原子等效。如CH4分子中的4个氢原子是等效的。

②同一个碳原子上连接的所有甲基上的氢原子等效。如新戊烷（

）分子中的4个甲基等效，故分子中的12个氢原子是等效的。

③分子中处于镜面对称位置（相当于平面镜成像时，物与像的关系）上的氢原子是等效的。如

中的18个氢原子是等效的。

（2）烷烃分子中等效氢原子有几种，则该烷烃的一元取代物就有几种同分异构体。

某烷烃的种类数是对应的烷烃的所有同分异构体分子中等效氢原子种类数的加和，即某烷基的种数等于对应烷烃的一元取代物的种数。

3. 烃的二元取代物的同分异构体数目的判断方法——“定一移一法”

先写出烃的同分异构体，再利用“定一移一”法。即先固定一个支链的位置。再移动另一个支链，让两个支链的位置由“对”到邻”再到 “间”，以确定同分异构体的数目，同时要仔细考虑是否重复。

四、同位素、同素异形体、同分异构体和同系物之间的区别

典型例题

1. 下列物质中，互为同系物的是

A. 12C和14C

B. 乙烷和十六烷

C. 葡萄糖（C6H12O6）和果糖（C6H12O6）

D. 金刚石和石墨

2. 下列说法中错误的是（　　）

①化学性质相似的有机物是同系物　②分子组成相差一个或若干CH2原子团的有机物是同系物　③若有机物中碳、氢元素的质量分数相同，则它们必定是同系物　④若两种有机物的相对分子质量相差14n（n为正整数），则必为同系物

A. ①②③④　　　　 B. 只有②③

C. 只有③④ D. 只有①②③

3. 下列物质中互为同系物的是（ ）

①CH3CH2Cl ②CH2=CHCl ③CH3CH2CH2Cl ④CH2ClCH2Cl ⑤CH3CH2CH2CH3

⑥CH3CH（CH3）2

A. ①③ B. ①④ C. ①② D ⑤⑥

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